Tokom NATO agresije 1999. godine centar Ćuprije bombardovan je dva puta, 8. aprila i 29. maja. Oba puta meta je bila kasarna, no ono što je malo poznato je to da je NATO planirao da bombraduje kasarnu i treći put, rekao je publicista Dušan Stamenković, vojni penzioner poreklom iz Ćuprije.
Pored centra grada bombardovano je Poljoprivredno dobro “Dobričevo” šest puta, most na autoputu Beograd-Niš preko Velike Morave kod Mijatovca dva puta, kao i Vezirovo brdo i Spomen područje Ivankovac.
Potpuno je uništeno 30 kuća i 70 stanova u Bulevaru Vojske, Ulici Milana Toplice, Ravaničkoj i Nušićevoj, a uz stambene objekte uništeni su ili oštećeni objekti Elektrodistribucije, Robne kuća “Merkator”, Sportski centar “Ada”, Osnovna škola “Đura Jakšić”, vodovodna mreža u glavnoj ulici i još mnogo objekata.